Strukturformel von Allicin

Halloween rückt immer näher, und somit lauern Vampire an allen Ecken. Wer sich also in Sicherheit bringen will, sollte eine ordentliche Dosis Knoblauch stetig bereithalten. Knoblauch schützt nicht nur vor ungewünschtem, spitz-zahnigem Besuch, sondern hat vermutlich ganz reale Vorteile für unsere Gesundheit.

Der reaktive Inhaltsstoff des Knoblauchs ist somit unser Molekül des Monats: Allicin. Es entsteht durch die Umsetzung der Aminosäure Alliin durch Alliinase, sobald die Zellstruktur durch z.B. Fressfeinde oder durch Schneiden verletzt wird. 

Allicin wirkt antimikrobiell auf gram positive sowie gram negative Bakterien und sogar auf manche antibiotikaresistenten Stämme und Pilze.[1] Die Theorie ist, dass der elektronenziehende Effekt des Sauerstoffatoms ein elektrophiles Zentrum am Schwefelatom erzeugt. Thiole, genauer gesagt Thiolat-Ionen, können sehr gut damit reagieren. Dadurch werden viele Enzyme, die katalytisch wichtige Thiolgruppen enthalten, durch Allicin oxidiert und in ihrer Funktion gehemmt.[2] Dies macht Allicin zu einer vielversprechenden therapeutischen Verbindung, an welcher aber (unter anderem wegen der Instabilität) noch geforscht werden muss, bevor sie zum Einsatz kommen kann.

Neben den antimikrobiellen Eigenschaften, kann Allicin auch eine Lipid-senkende Wirkung entfalten. Bis jetzt konnte aber eine Senkung des LDL-Cholesterin-Spiegels durch Allicin in Studien nicht bestätigt werden.[3]

Auch die Agrarwissenschaft hat Interesse an Allicin. Es soll als Saatgutdesinfektionsmittel gegen Plagen helfen, da es giftige Wirkungen auf Pilzzellen hat und sowohl die Sporenkeimung als auch das Hyphenwachstum hemmen kann.[4]

 

 

Quellen:

[1] Ankri S, Mirelman D. Antimicrobial properties of allicin from garlic. Microbes Infect. 1999 Feb;1(2):125-9. doi: 10.1016/s1286-4579(99)80003-3.

[2] Leontiev, R., Hohaus, N., Jacob, C. et al. A Comparison of the Antibacterial and Antifungal Activities of Thiosulfinate Analogues of Allicin. Sci Rep 8, 6763 (2018). https://doi.org/10.1038/s41598-018-25154-9

[3] Christoph Gardener u. a.: Effect of Raw Garlic vs Commercial Garlic Supplements on Plasma Lipid Concentrations in Adults With Moderate Hypercholesterolemia: A Randomized Clinical Trial. In: Archives of Internal Medicine. 167, 2007, S. 346–353. PMID 17325296

[4] Borlinghaus, J.; Albrecht, F.; Gruhlke, M.C.H.; Nwachukwu, I.D.; Slusarenko, A.J. Allicin: Chemistry and Biological Properties. Molecules 201419, 12591-12618. https://doi.org/10.3390/molecules190812591

https://en.wikipedia.org/wiki/Allicin (zuletzt Aufgerufen: 19.09.2024 um 13:37)